Sarà la prima volta per Fabio Pecchia contro il Milan nei panni d’allenatore, nonostante un passato da giocatore in cui ha sfidato ben 21 volte i rossoneri. In tutti quei precedenti è riuscito a ottenere 9 sconfitte, 8 pareggi e 4 vittorie.
Il primo confronto è datato 21 novembre 1993, il Napoli di Pecchia viene sconfitto 2-1 in rimonta con una perla di Panucci e una punizione di Albertini; il vantaggio azzurro era stato segnato proprio dall’allora ventenne attuale allenatore gialloblù. Il ritorno di quell’anno si chiuderà con una vittoria partenopea per 1-0 nel segno del genio di Di Canio.
Anche l’anno successivo il Napoli riuscirà a strappare un 1-0 casalingo al Milan, che tre giorni dopo perderà di misura anche la finale di Champions League 1994/’95 contro l’Ajax. Pecchia non riuscirà poi a vincere più contro i rossoneri fino al ’98. Fino cioè al 4-1 della Juventus deciso dalle doppiette di Inzaghi e di Del Piero, oltre che dal gol di Boban. In quella partita l’attuale allenatore gialloblù subentrò al posto di Tacchinardi.
Nel 2002 con il suo Bologna trionfa 2-0 e l’anno seguente segna il suo secondo e ultimo gol ai rossoneri, vestendo la maglia del Como. Ora per Fabio Pecchia c’è la prima partita contro il Milan da allenatore.
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